Diseño Molecular

RESUMEN DE LA INVESTIGACIÓN

Nuestro principal objetivo es la síntesis y organización supramolecular de sistemas electroactivos basados en ftalocianinas (Pcs) y dicetopirrolos (DPPs) como sistemas fotosintéticos artificiales, para el tratamiento molecular fotovoltaico y anticanceroso. Las Pcs son análogos de las porfirinas con, generalmente, estructura planar y alta conjugación del anillo central (18 π-electrones). Presentan propiedades interesantes para su aplicación en células fotovoltaicas, especialmente una fuerte absorbencia en la región de la radiación visible e infrarroja cercana y una alta estabilidad térmica y química. Por otro lado, los DPP poseen propiedades de absorbencia excepcionales en la región de 500-600 nm, un fuerte rendimiento fluorescente además de una gran estabilidad. Una característica común de los materiales basados en DPP es su potencial de oxidación relativamente alto, que da lugar a estados de separación de carga de alta energía cuando se combinan con sistemas aceptores y, en consecuencia, se obtienen altos voltajes en las células solares. Por estas razones, los DPP, ya sea como polímeros o como moléculas individuales, están siendo investigados como capa activa en diferentes dispositivos OPV.

La ftalocianina como modelo bioinspirado de la clorofila f.

LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN

Línea 1: Preparación de conjuntos donantes-aceptores multicromóforos como sistemas de captación de luz para la conversión de energía fotosintética

Nuestro objetivo es la preparación de sistemas donante-(aceptor)n [D-(A)n] o aceptor-(donante)n [A-(D)n] compuestos por ftalocianinas y con diferentes tipos de sistemas electroactivos como DPP, pireno, PDI, C60, BODIPY, nanotubos de carbono, grafeno y MoS2 y comprobar su capacidad en configuraciones axiales y periféricas para obtener estados separados de carga de larga duración para la conversión de energía fotosintética. Comprobaremos diferentes estrategias para conectar Pcs al N-grafeno dopado y a otros materiales semiconductores 2D como el MoS2. Elegiremos sustituyentes en la ftalocianina que puedan dar al macrociclo un carácter donante o aceptor.

Línea 2: Preparación de sistemas de ftalocianinas y diketopirroles para la organización de MOFs y SURMOFs

Los Pcs y DPPs muestran un gran potencial como nuevos enlazadores para MOFs. Presentan diferentes propiedades que los convierten en un objetivo para la generación de nuevos e innovadores MOFs. Los Pcs y DPPs son fácilmente funcionalizables, son simétricos permitiendo la generación de estructuras cristalinas, tienen una gran cantidad de electrones π deslocalizados, son ópticamente activos, y también pueden generar especies oxidativas tras la excitación. Sin embargo, hasta ahora, los Pcs y DPPs han sido escasamente incorporados en estructuras MOFs y SURMOFs.

SURMOF de Zn-Si-Pc crecido sobre Ag modificado con SAM y su espectro de absorción (la flecha azul corresponde al máximo de absorción del enlazador solvente Si-Pc).

Línea 3: Síntesis de materiales orgánicos para la energía fotovoltaica

Nuestro grupo trabaja activamente en la incorporación de Pcs y DPPs como componentes fotoactivos en diferentes dispositivos de células solares: células solares orgánicas p-n, como aceptores no fullerenos en células solares de heterounión masiva, como fotosensibilizadores en células solares sensibilizadas por colorantes, en células solares de perovskita, y también como intercalares que actúan como materiales transportadores de electrones o de huecos. Como paso previo, investigamos las propiedades fotofísicas de Pcs y DPPs en relación con la transferencia de energía y/o electrones fotoinducida.

Línea 4: Síntesis de ftalocianinas como metaloides

Esta línea incluye la síntesis de complejos ciclometalados de oro y platino conjugados con metaloftalocianinas que se utilizarán como fármacos anticancerígenos. También se prepararán análogos de la texafirina y la ftalocianina que pueden servir como agentes intercalantes de cuadruplexos de ADN. Una vez sintetizados los derivados, los estudios farmacológicos se llevarán a cabo en los grupos de investigación de los colaboradores que están dentro de la red de excelencia en la que participamos denominada «Metalfármacos multifuncionales para el diagnóstico y la terapia (RED2018-102471-T)».

Ftalocianinas como fotosensibilizadores para la terapia fotodinámica.