Grupo de Síntesis Molecular
| Responsable | Fernando Fernández Lázaro |
| Web propia | http://quimicaorganica.umh.es |
RESUMEN DE LA INVESTIGACIÓN
Desde su descubrimiento, las perilendiimidas (PDI) han atraído mucha atención gracias a su fuerte absorción de la luz visible, sus elevados rendimientos cuánticos de fluorescencia y su estabilidad térmica, química y fotoquímica. Otra vuelta de tuerca se produjo con la llegada de la optoelectrónica orgánica, ya que los PDI se revelaron como excelentes materiales transportadores de electrones con altas afinidades electrónicas. Como resultado de todo lo anterior, se han estudiado exhaustivamente en células solares (orgánicas, sensibilizadas por colorantes y basadas en perovskitas), dispositivos emisores de luz, láseres, transistores de efecto de campo, sistemas fotosintéticos artificiales, sensores y en diferentes aplicaciones biológicas.
Esquema de un LED basado en PDI preparado en nuestro grupo.
LÍNEAS DE INVESTIGACIÓN
Línea 1: Nuevos métodos de síntesis y modificación de perilendiimidas
La gran variedad de aplicaciones de las PDIs requiere el ajuste del empaquetamiento molecular y de las propiedades ópticas y electrónicas, lo que puede lograrse mediante la introducción de sustituyentes adecuados en su estructura. En nuestro grupo estamos interesados en la búsqueda de nuevas y más eficientes formas de modificar la estructura química de las PDIs, permitiendo así la adaptación de las propiedades para la aplicación deseada.
La introducción de los sustituyentes adecuados en el andamio de la PDI permite modificar las propiedades de las PDI como, por ejemplo, el espectro de absorción y, por tanto, el color en solución.
Línea 2: Tintes orgánicos para láser
Los PDIs representan una excelente opción para los láseres orgánicos porque no sólo presentan buenas propiedades de emisión y sintonización de longitudes de onda, sino también una buena estabilidad térmica y óptica y una alta movilidad de los electrones. Además, las propiedades ópticas y electrónicas de los PDI pueden adaptarse introduciendo los sustituyentes adecuados, lo que da lugar a láseres de estado sólido de alto rendimiento.
Esquema de un láser preparado con uno de nuestros PDI.
Línea 3: Síntesis de materiales orgánicos para la fotovoltaica
Nuestro grupo trabaja activamente en la incorporación de perilendiimidas como componentes fotoactivos en diferentes dispositivos de células solares: células solares orgánicas p-n, como aceptores de no-fullereno en células solares de heterounión masiva, como fotosensibilizadores en células solares sensibilizadas por colorantes, en células solares de perovskita, y también como intercalares que actúan como materiales transportadores de electrones o de huecos. Como paso previo, investigamos las propiedades fotofísicas de los PDI en relación con la transferencia de energía y/o electrones fotoinducida. También estamos interesados en el uso de PDIs en sistemas fotosintéticos artificiales.
A. Scalabre, A. M. Gutiérrez-Vílchez, Á. Sastre-Santos, F. Fernández-Lázaro, D. M. Bassani y R. Oda
Supramolecular Induction of Topological Chirality fron Nanoscale Helical Silica Scaffolds to Achiral Molecular Chromophores
J. Phys. Chem. C 124, 23839-23843 (2020)
I. Papadopoulos, D. Gutiérrez-Moreno, P. M. McCosker, R. Casillas, P. A. Keller, Á. Sastre-Santos, T. Clark, F. Fernández-Lázaro y D. M. Guldi
Perylene-Monoimides: Singlet Fission Down-Conversion Competes with Up-Conversion by Geminate Triplet-Triplet Recombination
J. Phys. Chem. A 124, 5727–5736 (2020)
E. J. Canto-Aguilar, D. Gutiérrez-Moreno, Á. Sastre-Santos, D. Morikawa, M. Abe, F. Fernández-Lázaro, G. Oskam y S. Mori.
Identification of the Loss Mechanisms in TiO2 and ZnO Solar Cells Based on Blue, Piperidinyl-Substituted, Mono-Anhydride Perylene Dyes
Electrochim. 355, 136638 1-11 (2020)
N. Zink-Lorre, E. Font-Sanchis, Á. Sastre-Santos y F. Fernández-Lázaro
Perylenediimides as More than Just Non-Fullerene Acceptors: Versatile Components in Organic, Hybrid and Perovskite Solar Cells
Chem. Commun. 56, 3824-3838 (2020)
V. Navarro-Pérez, A. M. Gutiérrez-Vílchez, J. Ortiz, Á. Sastre-Santos, F. Fernández-Lázaro, S. Seetharaman, M. J. Duffy, P. A. Karr y F. D’Souza
A Zinc Phthalocyanine-Benzoperylenetriimide Conjugate for Solvent Dependent Ultrafast Energy vs. Electron Transfer
Chem. Commun. 55, 14946-14949 (2019)
N. Zink-Lorre, A. Doncel-Giménez, E. Font-Sanchis, J. Calbo, A. Sastre-Santos, E. Ortí y F. Fernández-Lázaro
Diels-Alder Reaction on Perylenediimides: Synthesis and Theoretical Study of Core-Expanded Diimides
Org. Chem. Front. 6, 2860-2871 (2019)
D. Gutiérrez-Moreno, A. Sastre-Santos y F. Fernández-Lázaro
Direct Amination and N-Heteroarylation of Perylenediimides
Org. Chem. Front. 6, 2488-2499 (2019)
N. Zink-Lorre, E. Font-Sanchis, S. Seetharaman, P. A. Karr, A. Sastre-Santos, F. D’Souza y F. Fernández-Lázaro
Directly Linked Zinc Phthalocyanine-Perylenediimide Dyads and a Triad for Ultrafast Charge Separation
Chem.-Eur. J. 25, 10123-10132 (2019)
R. Muñoz-Mármol, N. Zink-Lorre, J. M. Villalvilla, P. G. Boj, J. A. Quintana, C. Vázquez, A. Anderson, M. J. Gordon, Á. Sastre-Santos, F. Fernández-Lázaro y M. A. Díaz-García
Influence of Blending Ratio and Polymer Matrix on the Lasing Properties of Perylenediimide Dyes
J. Phys. Chem. C 122, 24896-24906 (2018)
D. Gutiérrez-Moreno, Á. Sastre-Santos y F. Fernández-Lázaro
Synthesis of Bay-Triaminosubstituted Perylenediimides
Org. Chem. Front. 5, 1830-1834 (2018)
Perilenodiimidas: transferencia electrónica fotoinducida en sistemas multicromofóricos, fisión singlete y láseres. Preparación de SURMOF basados en PDI. (PID2019-109200GB-I00). Agencia de financiación: Agencia Estatal de Investigación / Ministerio de Ciencia e Innovación. Vigencia: 01/06/2020-31/05/2023.
PI: Fernando Fernández Lázaro
Perilenodiimidas para dispositivos fotovoltaicos y para láseres. Estudio del aumento de la conjugación de perilenodiimidas. (CTQ2016-77039-R). Agencia de financiación: Ministerio de Economía, Industria y Competitividad. Vigencia: 30/12/2016-31/12/2020.
PI: Fernando Fernández Lázaro
Síntesis de perilenodiimidas para células solares orgánicas. Estudio de reactividad de perilenodiimidas y aplicación en sondas fluorogénicas. (CTQ2013-47922-R). Agencia de financiación: Ministerio de Economía y Competitividad. Vigencia: 1/01/2014-30/06/2017.
PI: Fernando Fernández Lázaro
Perilenos y perilenos pi-extendidos: aplicaciones en dispositivos fotovoltaicos, diodos emisores de luz, cristales líquidos y biomarcadores. (CTQ2010-20349). Agencia de financiación: Ministerio de Ciencia e Innovación. Vigencia: 1/01/2011-30/09/2014.
PI: Fernando Fernández Lázaro
Síntesis de compuestos fotoactivos y fotoemisores para la preparación de células solares orgánicas y diodos emisores de luz orgánicos. (CTQ2007-67888/BQU). Agencia de financiación: Ministerio de Educación y Ciencia. Vigencia: 1/10/2007-30/12/2010.
PI: Fernando Fernández Lázaro